Первое упоминание о театре в Великих Луках относится к 1857 г. Правда, театр в городе то начинал жить, то распадался, потому что не было постоянной труппы.

В 1919 г. в Великих Луках базировалось два передвижных фронтовых драматических театра. Никому еще тогда не известный военный техник Сергей Эйзенштейн создал в городе драматический театр из числа наиболее способных к драматическому искусству людей. И тогда же по направлению заместителя комиссара просвещения Петроградского совета по художественным делам Марии Андреевой, артистки МХАТа, друга и соратника Максима Горького, в город прибыл Дмитрий Яркин для организации профессионального театра. И в 1919 г. профессиональный городской театр открыл свой первый сезон пьесой М.Горького «На дне».

В 1935 г. целая группа выпускников театральной студии при Всесоюзном радиокомитете, который руководили Серафима Бирман и Иван Берсенев, была направлена на работу в театр Великих Лук. Торжественно и радостно встретили артистов в городе. Появились новые спектакли: «Чудесный сплав» Н.Киршона, «Платон Кречет» А.Корнейчука, «Слуга двух господ» К.Гольдони и др.

Началась Великая Отечественная война. В начале июля 1941 г. театр прекратил свое существование. После освобождения Великих Лук в 1943 г. город был разрушен до основания. Лишь несколько кирпичных коробок оставалось от домов, все остальное лежало мертвой грудой камней. Но уже в 1944 г. встал вопрос о возвращении коллектива театра. И ;только после войны в приспособленном здании кинотеатра снова начал действовать Великолукский драматический театр. А в1947-1948г.г. был построен новый театр, который стоит и сейчас. В послевоенные годы руководил театром заслуженный артист РСФСР Александр Канин. Он собрал много талантливых артистов, собрал дружный творческий коллектив. Его спектакли: «Анна Каренина» Л.Толстого, «Мещане» М.Горького, «Кремлевские куранты» Н.Погодина, «Так и будет» К.Симонова получили высокую оценку зрителя и прессы.

В 1997 г. французской ассоциацией «Мир без границ» коллектив театра награжден дипломом и статуэткой «Золотая пальма».
С рубежа ХХI века творческие планы театра связаны с Павлом Сергеевым, который сразу после окончания высшего театрального училища им. Б. Щукина при театре им. Е.Вахтангова с 2001 г. и по настоящее время является главным режиссером театра. За эти годы полностью обновился репертуар. Выросло новое поколение актерского состава, в труппе появились способные артисты, которые обогатили и украсили сцену театра. В репертуаре много классических произведений: «Горе от ума» А.С. Грибоедова, «Любовь и возмездие Катерины Измайловой» Н.С. Лескова, «Старосветские помещики», «Игроки» и «Женитьба» Н.В. Гоголя, «Обрыв» И.А. Гончарова, «Макбет» В. Шекспира и др.

Театр представлял искусство Псковщины на гастролях в Санкт-Петербурге, Дмитрове (Московская обл.), в Белоруссии: в Могилеве и Полоцке. Неоднократно принимал участие во Всероссийском Пушкинском театральном фестивале в Пскове и фестивале театров «Малых городов России» в Вышнем Волочке.

В 2008 г. театр был участником Международного театрального Форума «Золотой Витязь» и фестиваля «Арбатские встречи», проходившем в Центральном Доме Актера в Москве, где был награжден и отмечен специальными дипломами.

Впервые в своей истории в декабре 2010 г. спектакль театра «Макбет» по трагедии В. Шекспира представлял Россию за рубежом на I Международном театральном фестивале «Монодрама» в столице Китайской Народной Республики г. Пекине.

Сегодня Великолукский драматический театр возглавляет директор Николай Андросович.