10 декабря 2004 года Великолукский драматический театр отпраздновал свой юбилей . 85 лет со дня основания.

Первый сезон городского театра был открыт в 1919 году пьесой М.Горького "На дне". У истоков театра стояли такие знаменитости как: Сергей Эйзенштейн, Мария Андреева, Дмитрий Яркин.

Основу репертуара составляла русская и зарубежная классика. Многие спектакли требовали больших массовых сцен, и тут на помощь театру приходили любители из числа интеллигенции города и рабочих железнодорожных мастерских.

После Великой Отечественной войны театр возобновил свою деятельность в 1945 году, на месте разрушенного здания Дома Красной Армии был построен театр. 5 ноября 1947 года состоялось открытие (современное здание).

С самого рождения театр стремился обрести свое лицо, свой характер, свои традиции. Многолетняя история театра тесно связана с историей страны, что отражается в его репертуаре, который поддерживает лучшие традиции театрального искусства. На сцене театра все годы идут пьесы русской и западноевропейской классики. Театр стремится постоянно совершенствовать формы работы, не боясь риска. Повышается значение репертуара, обновляется режиссура, вливаются новые силы в актерскую среду.

Творческий коллектив театра принимает участие в фестивалях. Дважды выезжал на фестиваль театров малых городов России в Вышний Волочек.

Успешно прошли гастроли театра в г. Санкт-Петербурге и Пскове, Могилеве, Полоцке.

Юбилейный вечер состоял из 2-х отделений. В первом отделении зрители театра смогли перенестись к истокам основания театра - увидеть отрывки из спектаклей прошлых лет. Торжественная часть - поздравления от гостей - прозвучали во втором отделении вечера.

Театр поздравили мэр города Великие Луки Л.Г. Голубева, председатель городской Думы И.А. Житков, директор Могилевского государственного областного драматического театра А.Ф. Новиков, председатель Псковского областного отделения СТД России Ю.М. Новохижин, художественный руководитель Московского кукольного театра "Жар-Птица" Г.В. Цветков, представитель театра сатиры "На Васильевском" г. Санкт-Петербург и многие другие.