12 мая 1966 года великолукский исполком горсовета вынес решение «О сооружении обелиска в честь 800-летия города».

10 июля 1966 года в рамках праздничных мероприятий на Юбилейной площади состоялась закладка памятного камня на месте будущего обелиска.

На шлифованной поверхности чёрного камня, обращённой к востоку, были высечены слова: «Здесь будет сооружён обелиск в ознаменование 800-летия Великих Лук. Заложен 17 июля 1966 года по решению исполкома городского Совета депутатов трудящихся».

Тогда же состоялся митинг, во время которого под камень была заложена капсула из нержавеющей стали с обращением великолучан к своим потомкам, великолучанам 2000 года.

В 1980-е годы камень был убран, и началось строительство обелиска. К сожалению, памятник так и не был завершён. Не хватило средств, наступили сложные перестроечные годы. Несколько последующих лет обелиск, именуемый в народе «слон», стоял недостроенным, неухоженным, постепенно превращаясь в руину. В 2006 году, городскими властями было принято решение демонтировать алюминиевые щиты, являющиеся элементами памятника. Вместо щитов с изображениями сцен из жизни города, была сооружена крыша из металлопрофиля. Несчастный памятник обрёл новое народное название – памятник крыше.

Снятые щиты около пяти лет провалялись на территории МУП «ДСУ», а в апреле 2012 года их было решено разрезать. Тогда же была найдена капсула с посланием к великолучанам 2000 года. Вероятно, создатели памятника изъяли капсулу из земли и вложили её в один из щитов памятника. В последствии об этом никто не вспомнил.